Wat zijn peptiden?

Aminozuren zijn kleine moleculen met een aminogroep, een zuurgroep en een zijketen die per aminozuur verschilt. In eiwitten komen twintig standaardaminozuren voor, elk met een afkorting van drie letters (Gly voor glycine, Lys voor lysine) of één letter (G, K).

De zijketen bepaalt de eigenschappen: sommige aminozuren zijn basisch (lysine, arginine), andere zuur (asparaginezuur, glutaminezuur) of juist waterafstotend. Die mix bepaalt onder meer hoe goed een peptide oplost.

Twee aminozuren koppelen aan elkaar via een peptidebinding: de zuurgroep van het ene aminozuur reageert met de aminogroep van het volgende, waarbij water vrijkomt. Zo ontstaat een keten met een begin (de N-terminus) en een eind (de C-terminus). De volgorde van de aminozuren heet de sequentie en wordt van de N- naar de C-terminus geschreven.

Voorbeelden uit het assortiment: GHK-Cu is een tripeptide met koper, Semax en Selank zijn heptapeptiden en BPC-157 is een keten van vijftien aminozuren.

• Een dipeptide bestaat uit twee aminozuren, een tripeptide uit drie, een pentapeptide uit vijf en een heptapeptide uit zeven.
• Ketens tot ongeveer vijftig aminozuren heten meestal peptiden, langere ketens eiwitten. De grens is een afspraak, geen harde regel.
• Een eiwit vouwt zich meestal in een vaste driedimensionale vorm. Veel korte peptiden hebben die vaste vouwing niet.

De meeste onderzoekspeptiden worden chemisch gemaakt met vastefasesynthese (SPPS), een methode die Bruce Merrifield in 1963 beschreef. De keten wordt aminozuur voor aminozuur opgebouwd op een kleine korrel kunsthars, waarna het peptide van die drager wordt losgemaakt.

Daarna wordt het ruwe peptide gezuiverd met HPLC en gevriesdroogd tot een poeder. Bij elke koppeling kan een klein deel van de ketens een aminozuur missen. Die verwante ketens zijn de belangrijkste onzuiverheden, en precies die meet een HPLC-analyse.

• Een code zoals BPC-157 of TB-500 is een historische naam of handelsnaam, geen beschrijving van de structuur.
• Ac- aan het begin van een sequentie betekent dat de N-terminus geacetyleerd is; -NH2 aan het eind dat de C-terminus een amide is.
• Een D- voor een aminozuur (zoals D-Ala) wijst op de spiegelbeeldvorm, die enzymen minder snel afbreken.
• Acetaat of TFA op een certificaat is het tegenion: het zout waarin het peptide na de zuivering is gevriesdroogd.

Omdat een peptide een exacte sequentie is, hoort bij elk lot een analyse die de identiteit (massa) en de zuiverheid laat zien. Hoe je zo'n rapport leest, staat in Een labrapport lezen; de certificaten van BrabantLabs staan op Labresultaten. Waar je verder op let bij het kopen, lees je in Onderzoekspeptiden kopen in Nederland.

Wat is het verschil tussen een peptide en een aminozuur?

Een aminozuur is één bouwsteen; een peptide is een keten van twee of meer aminozuren, verbonden via peptidebindingen.

Hoeveel aminozuren heeft een peptide?

Van twee tot ongeveer vijftig. Langere ketens worden meestal eiwitten genoemd, al is die grens een afspraak.

Waarom worden peptiden als poeder geleverd?

Gevriesdroogd is een peptide veel stabieler dan in oplossing. Je lost een flacon pas op als je hem nodig hebt.

Is een synthetisch peptide hetzelfde als een natuurlijk peptide?

Een synthetisch peptide met dezelfde sequentie en dezelfde modificaties is chemisch hetzelfde molecuul. Of dat zo is, laat de massameting (MS) op het certificaat zien.

• Bekijk BPC-157 in de shop
• Bekijk TB-500 in de shop